Po niedawnym sukcesie nowo wydanej książki autorstwa Cylia i John Lee pod tytułem "Churchill portret rodzinny" Akademia Portretu Barbary Hamilton-Kaczmarowskiej postanowiła zorganizować konkurs na portret W. Churchilla. Głównym celem konkursu jest przypomnienie i zmobilizowanie zgłębiania historii portretu oraz postaci historycznych.